Erste Erfahrungen in der Veranstaltungsbranche sammelte er im Alter von 14 Jahren als technischer Helfer bei einer semiprofessionellen Cover-Band. Deren Cheftechniker ermöglichte ihm weitreichende Einblicke in die Band-eigene Tonanlage. Einige Jahre später, selber in einer Band spielend, versuchte er mit einem Mitmusiker die eigene Tonanlage zu vermarkten. Der Erfolg des Verleihs dieser Beschallungsanlage war aufgrund der bescheidenen Qualität dieses Eigenbaus eher mäßig, jedoch etablierte er sich als fester Tontechniker bei einigen lokalen Bands.

Nach bestandenem Abitur und absolviertem Zivildienst strebte er das Studium des Toningenieurs an. Während der Vorbereitung auf die für diesen Studiengang nötige Aufnahmeprüfung an der Musikhochschule, begann er 1989 das Studium der Kommunikationselektronik an der Fachhochschule Köln. Er finanzierte sich das Studium als „nebenberuflicher“ Tourtechniker, begleitete diverse Bands bei ihren nationalen und internationalen Tourneen. Der hohe Zeitaufwand des Tourgeschäftes, auch während der Vorlesungszeit, ließ ein Weiterkommen im Studium und der Prüfungsvorbereitung ab einem gewissen Punkt nicht mehr zu. So setzte er das Studium 1994 für ein Jahr aus, um in dieser Zeit als freiberuflicher Techniker ausreichend finanzielle Reserven zu erarbeiten, das restliche Studium ohne Nebenjob absolvieren zu können. In diesem Jahr entwickelte er sich zu einem begehrten Techniker bei diversen Produktionsfirmen, die ihm die tontechnische Durchführung der international interessantesten Veranstaltungen anvertrauten. Der berufliche Erfolg veranlasste ihn, das Studium abzubrechen und sich auf seine Karriere in der Veranstaltungsbranche zu konzentrieren.

In seiner Laufbahn entwickelte er sich vom Tontechniker über einen Produktions- und Projektleiter, absolvierte berufsbegleitend erfolgreich bei der IHK zu Köln den Kurs „Meister der Veranstaltungstechnik“ und wurde im Frühjahr 2007 zum Geschäftsführer einer der Top-Adressen in Deutschland berufen.

"Mit entsprechender Reife, dem durch meine Entwicklung erlangtem Wissen auch in nicht-technischen Bereichen, ist es jetzt an der Zeit, ein eigenes Unternehmen zu entwickeln."

Bereits mit 14 Jahren betreute Henning Winkelmann als aktives Vereinsmitglied der Kulturkiste Olpe e.V. ehrenamtlich Veranstaltungen. Anfänglich mit rein organisatorischen Dingen betraut entwickelte er sich schnell in den technischen Bereich. Betreute er in diesen Jahren noch diverse lokale Bands, lag folgend sein Schwerpunkt in der Tourbegleitung von nationalen und internationalen Bandprojekten. Um seine Wurzeln wissend, unterstützt Henning Winkelmann aber noch heute ehrenamtlich diverse Veranstaltungen in der Olper Region.

Als diplomierter Techniker machte er sich mit Beendigung seiner Ausbildung zum Audio Engineer an der SAE Cologne selbstständig. In dieser Zeit als verantwortlicher bzw. ausführender Operator Ton betreute er nationale und internationale Industrieveranstaltungen, Kongresse, Tagungen und Hauptversammlungen. Aus familiären Gründen verlagerte er nach 2002 seinen Schwerpunkt auf Projektleitungen in der Region sowie die gewerkübergreifende konzeptionelle und planerische Tätigkeit. Als langjähriger freier Techniker und Projektleiter bei der Firma müllermusic Veranstaltungstechnik GmbH war er bis August 2010 Abteilungsleiter Beschallung und Hauptansprechpartner für Rahmenvertragskunden wie z.B. KölnKongress, den WDR und die AXA Service AG Köln sowie für diverse lokale Veranstalter und Agenturen.

Ab seiner Selbstständigkeit beschäftigte er sich fortwährend mit sämtlichen Gewerken der Veranstaltungstechnik. So arbeitete er sich auch in die Themen Beleuchtung, AV-Technik, Rigging und Bühnenbau ein. Mit Teilnahme an diversen produktbezogenen Fortbildungen und Seminaren baut er noch heute sein KnowHow kontinuierlich aus. Mittlerweile verfügt er entsprechend über eine mehr als zwölfjährige Berufserfahrung, operativ wie planerisch.

„Ich bin jung und erfahren genug um diesen neuen Schritt zu wagen. Als dritter Partner von dreimeister und zusammen mit meinen alten Kollegen bzw. Freunden habe ich mir als Ziel gesetzt, meinen hohen Anspruch an die Dienstleistung am Kunden in unserem Unternehmen umzusetzen.“